Italia skapte uønsket historie nok en gang ved å bli slått ut på straffespark av Bosnien-Hercegovina etter en 1-1-uavgjort i play-off-finalen i Zenica, og ble dermed de første tidligere verdensmesterne som uteblir fra tre påfølgende VM-sluttspill.
Azzurri var favoritter til å avslutte sin 12 år lange pause fra finalene etter å ha slått Nord-Irland i semi-finalen, og Moise Keans mål i det 15. minutt så ut til å sette dem på rett spor mot en tur til Nord-Amerika denne sommeren.
Men sannheten var at Italia var nest beste store deler av kampen, og oppgaven ble gjort enda tøffere av Alessandro Bastonis røde kort i det 41. minutt.
Bosnia utnyttet muligheten da Haris Tabaković utlignet 11 minutter før slutt av ordinær tid, og selv om Italia holdt stand i ekstraomgangen og hadde det beste av den ekstra halvtimen, var det vertene som holdt hodet kaldt i straffesparkkonkurransen.
Pio Esposito skjøt første straffe forbi, og etter at Bryan Cristante slo tverrliggeren med Italias tredje forsøk, fikk Esmir Bajraktarevic Bosnia sin fjerde straff i mål og sendte Bosnia til sitt andre VM som uavhengig nasjon.
De vil gå inn i Gruppe B sammen med Canada, Qatar og Sveits, mens Italia nå må håndtere konsekvensene av en uønsket historisk hendelse, hennes fravær fra en utvidet 48-lags turnering som markerer et nytt lavmål for de fire ganger mesterne.
Kean overrasker Bosnia før Bastoni får rødt
Etter å ha overlevd noe tidlig bosnisk press, fikk Italia ledelsen da Nikola Vasilj’ dårlige avklarering under press fra Mateo Retegui ble plukket opp av Nicolo Barella.
Inter-midtbanespilleren hadde hodet kaldt til å finne Kean, som bøyde et kraftig førsteberøringsskudd i øverste høyre hjørne.
Bosnia svarte bra, og Ivan Basic stakk ballen mot Donnarummas palmer, før Nikola Katic ikke klarte å teste Italia-keeperen ordentlig med en fri heading ved den fjerne stolpen.
Ermedin Demirovic gikk glipp av en gyllen mulighet da han sendte en heading i venstre stolpe fra Bajraktarevic’s innlegg som svingte inn.
Likevel skiftet momentumet tydelig i Bosnias favør da Bastoni fikk rødt kort for å ha taklet Amar Memic som siste forsvarer etter et dårlig Donnarumma-utkast som ble heading tilbake mot Italia-boksen.
Nedtur for Italia etter straffesparkkonkurransen
Bosnia gjorde to bytter i andre omgang for å utnytte sitt numeriske overtak, og 18 år gamle Kerim Alajbegovic testet Donnarumma med et skruende skudd seks minutter etter at han kom inn.
Italia hadde derimot en gyllen mulighet til å ta kommandoen i kampen da Kean brøt gjennom på mål i et ypperlig tempo og løp fri fra inne i sin egen halvdel, bare for å sende avslutningen like over tverrliggeren.
Donnarumma gjorde det glimrende for å vende Benjamin Tahirovic skudd, men Italia så ut til å ha kommet seg gjennom det verste av stormen og hadde flere sjanser til å doble ledelsen via Esposito og Federico Dimarco.
Og de betalte prisen for ikke å ta dem da Amar Dedic sin briljante høyre-innlegg skapte kaos i Italia-boksen, med Edin Dzekos første forsøk reddet briljant av Donnarumma før Tabaković satte returballen i mål.
Demirovic var nær ved å fullføre vendningen tre minutter før ordinær tid, men hodet hans ble briljant klamt unna av Donnarumma.
Det var Italia som hadde de bedre sjansene i ekstraomgangen, Esposito ble nektet av en nærpostredning fra Vasilj, og det oppstod deretter kontrovers da Marco Palestra tok imot en glimrende pasning fra Sandro Tonali og ble nedtatt av siste forsvarer Tarik Muharemovic, som fikk gult kort i stedet for rødt, dommer Clement Turpins avgjørelse vekket raseri hos de besøkende.
Likevel ville Italia ha hatt grunn til selvtillit med Donnarumma, helten fra deres siste straffesparkkonkurranse i Euro 2020-finalen mot England, i buret igjen denne gangen også.
Men den eneste straffen han kom tett innpå var Bajraktarevics, som sendte publikummet i ekstase med et skudd som hadde akkurat nok kraft til å sikre Bosnia en plass i VM for første gang siden 2014. Italia har nå en lang ventetid før kvalifiseringen til turneringens 100-årsjubileumsutgaver i 2030.
